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Il mwcqpropionitrile, noto anche come mwcgcianuro di etile, è il mwcwnitrile con 3 atomi di mwdacarbonio, ed ha formula molecolare Cmwdq2Hmwdg5CN. A temperatura ambiente è mwdwliquido.

A pressione atmosferica, fonde a -92 C e bolle a 97 C.

È facilmente infiammabile e tossico per inalazione ed ingestione.

• Produzione

• Applicazioni

• Sicurezza

• Note

• Altri progetti

La principale via di sintesi è l'idrogenazione dell'mwfqacrilonitrile. Inoltre è preparato mediante ammossidazione del propanolo (al suo posto si può utilizzare anche propionaldeide):cite-ref-ullmann-2-0[2]

mwhq CH 3 CH 2 CH 2 OH + O 2 + NH 3 ⟶ ⟶ CH 3 CH 2 CN + 3 H 2 O {\displaystyle {\ce {CH3CH2CH2OH + O2 + NH3 -> CH3CH2CN + 3 H2O}}}

Il propionitrile è un sottoprodotto dell'elettrodimerizzazione dell'acrilonitrile in mwhwadiponitrile.

In laboratorio il propionitrile può essere prodotto anche dalla mwiqdisidratazione della propionammide, dalla riduzione catalitica dell'acrilonitrile o dalla distillazione di solfato di etile e mwjacianuro di potassio.

Il propionitrile è un solvente simile all'mwjwacetonitrile ma con un mwkapunto di ebollizione leggermente superiore. È un precursore delle propilammine per idrogenazione. È un elemento costitutivo C-3 nella preparazione del farmaco flopropione dalla mwkgreazione di Houben-Hoesch.

Il propionitrile è lievemente velenoso con una mwlqLD50 di 230 mg/kg (ratti, orale).cite-ref-ullmann-2-1[2] È stato determinato che il propionitrile è mwmgteratogeno a causa del rilascio metabolico del cianuro.cite-ref-3[3]

Nel 1979, lo stabilimento di Kalama (Vega) a mwoaBeaufort, nella mwoqCarolina del Sud, subì un'esplosione durante la produzione di propionitrile mediante riduzione catalizzata da nichel di acrilonitrile.cite-ref-epa-4-0[4]

cite-note-11. Sigma Aldrich; rev. del 17.09.2012

cite-note-ullmann-22. ↑ Peter Pollak, Gérard Romeder, Ferdinand Hagedorn, Heinz-Peter Gelbke "Nitriles" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. mwsqDOImwsg:mwsw mwta10.1002/14356007.a17_363

cite-note-33. ↑ mwuaWillhite, Calvin C., Ferm, Vergil H. e Smith, Roger P., mwuqmwugTeratogenic effects of aliphatic nitriles, in mwuwTeratology, vol.mwva 23, n.mwvq 3, 1981, pp.mwvg 317-323, mwvwDOI:mwwa10.1002/tera.1420230306, mwwqPMIDmwwg mwww6266064.

cite-note-epa-44. ↑ mwxwFirst Five-Year Review Report for Kalama Specialty Chemicals, Beaufort, Beaufort County, South Carolina, mwyaUnited States Environmental Protection Agency

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